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有機酸堿性化合物的分離提純

具有酸堿性基團的有機化合物,可以得失質子形成離子化合物,而離子化合物與原來的母體化合物具有不同的物理化學性質。堿性化合物用有機酸或無機酸處理得到胺鹽,酸性化合物用有機堿或無機堿處理得到鈉鹽或有機鹽。根據有機化合物酸堿性的強弱,有機、無計酸堿一般為甲酸、乙酸、鹽酸、硫酸、磷酸。堿為三乙胺、氫氧化鈉、氫氧化鉀、碳酸鈉、碳酸氫鈉等。在一般情況下,離子化合物在水中具有相當大的溶解性,而在有機溶劑中溶解度很小,同時活性碳只能夠吸附非離子型的雜質和色素。利用以上的這些性質可對酸堿性有機化合物進行提純。以上性質對所有酸堿性化合物并不通用,一般情況下,分子中酸堿性基團分子量所占整個分子的分子量比例越大,則離子化合物的水溶性就越大,分子中含有的水溶性基團例如羥基越多,則水溶性越大,因此,以上性質適用于小分子的酸堿化合物。對于大分子的化合物,則水溶性就明顯降低。酸堿性基團包括氨基。酸性基團包括:酰氨基、羧基、酚羥基、磺酰氨基、硫酚基、1,3-二羰基化合物等等。值得注意的是,氨基化合物一般為堿性基團,但是在連有強吸電子基團時就變為酸性化合物,例如酰氨基和磺酰氨基化合物,這類化合物在氫氧化鈉、氫氧化鉀等堿作用下就容易失去質子而形成鈉鹽。
中和吸附法:

將酸堿性化合物轉變為離子化合物,使其溶于水,用活性碳吸附雜質后過濾,則除去了不含酸堿性基團的雜質和機械雜質,再加酸堿中和回母體分子狀態,這是回收和提純酸堿性產品的方法。由于活性碳不吸附離子,故有活性碳吸附造成的產品損失忽劣不計。

中和萃取法:

是工業過程和實驗室中常見的方法,它利用酸堿性有機化合物生成離子時溶于水而母體分子狀態溶于有機溶劑的特點,通過加入酸堿使母體化合物生成離子溶于水實現相的轉移而用非水溶性的有機溶劑萃取非酸堿性雜質,使其溶于有機溶劑從而實現雜質與產物分離的方法。
成鹽法:

對于非水溶性的大分子有機離子化合物,可使有機酸堿性化合物在有機溶劑中成鹽析出結晶來,而非成鹽的雜質依然留在有機溶劑中,從而實現有機酸堿性化合物與非酸堿性雜質分離,酸堿性有機雜質的分離可通過將析出的結晶再重結晶,從而將酸堿性有機雜質分離。對于大分子的有機酸堿化合物的鹽此時還可以采用水洗滌除去小分子的酸堿化合物已經成鹽且具有水溶性的雜質。對于水溶性的有機離子化合物,可在水中成鹽后,將水用共沸蒸餾或直接蒸餾除去,殘余物用有機溶劑充分洗滌幾次,從而將雜質與產品分離。

以上三種方法并不是孤立的,可根據化合物的性質和產品質量標準的要求,采用相結合的方法,盡量得到相當純度的產品。


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